Während der Eroberung des linksrheinischen Gebiets durch Caesar bis 51 v.Chr. wurde der im Bereich Kölns und der Eifel siedelnde germanische Stamm der Eburonen vernichtend geschlagen und weitgehend ausgerottet. Das hochwassersichere Gebiet der späteren Römerstadt Köln wurde zunächst zum provisorischen Militärstützpunkt. Einige Jahre später wurden die römischen Legionen nach Bonn und Neuss verlegt und Köln wurde zur Hauptstadt der Ubier. Die Ubier waren ein mit den Römern verbündeter Stamm, welcher ursprünglich im Gebiet des Westerwalds siedelte und um das Jahr 38 v.Chr. in das verlassene linksrheinische Gebiet umsiedelte. Das spätere Köln wurde zum oppidum Ubiorum mit einem Zentralheiligtum, dem Ara Ubiorum, von dem bis heute noch keine archäologischen Funde bekannt sind.

Die Römer planten, den Ort nach der Eroberung Germaniens bis zur Elbe zur Provinzhauptstadt Germaniens auszubauen. Nach dem Scheitern der weiteren Eroberungspläne blieb Köln Grenzstadt. Im Jahr 15 oder 16 n. Chr. wurde in der Stadt Agrippina geboren, die spätere Ehefrau des römischen Kaisers Claudius. Sie schaffte es, die Stadt im Jahr 50 n. Chr. zur Veteranenkolonie (Colonia) und als Stadt zu erheben. Die Ubier benannten sich zum Dank in Agrippinensier um. Die nun zur Stadt beförderte Siedlung bekam den Namen Colonia Claudia Ara Agrippinensium (= Kolonie des Claudius, Altar der Agrippinensier). Das Straßennetz wurde in der üblichen rechtwinkligen Form angelegt. Einige der damals angelegten Straßen sind bis heute im Stadtbild deutlich erkennbar.

Im Jahr 85 n.Chr. wurde Köln Provinzhauptstadt für die neu gegründete Provinz Niedergermanien. Es folgte eine Blütezeit für die Stadt, deren Einwohnerzahl auf etwa 20.000 geschätzt wird. Unter anderem war die Stadt für ihre Töpfereien und die Glasherstellung bekannt. Es entstanden zahlreiche Großbauten, unter anderem das Prätorium, der Palast des Provinzstatthalters. Ein Teil der Ruinen ist unter dem Spanischen Bau des Kölner Rathauses zu besichtigen. Im Gebiet des heutigen Martinsviertels wurde ein Handelshafen angelegt. Die freien Platzflächen des Alter Markts und des Heumarkts sind Teile des einstigen Hafenbeckens. Auch von der römischen Stadtmauer existieren noch einige Mauerstücke. Zur Versorgung der Stadt mit Trinkwasser wurde eine fast 120 km lange Wasserleitung aus der Eifel gebaut. Außerhalb der Stadtmauern siedelten nicht nur Handwerksbetriebe und Gasthöfe sondern entlang der Ausfallstraßen befanden sich auch die Friedhöfe der Stadt. Auf diesen Friedhöfen entstanden die Vorläuferbauten einiger romanischer Kirchen, wie St. Gereon, St. Ursula und St. Severin. Ob sich die erste Kölner Bischofskirche bereits an der Stelle des heutigen Doms befand, ist unklar.

Bis auf das Hauptquartier der römischen Rheinflotte in Köln-Marienburg war Köln eine Zivilstadt, was sich auch erst im 19. Jahrhundert ändern sollte. Größere Kasernen gab es in Köln über einen Zeitraum von etwa 1800 Jahre nicht, jedoch auf der anderen Rheinseite. Unter Kaiser Konstantin wurde um 313 eine erste Kölner Rheinbrücke aus Holz errichtet. Um den rechtsrheinischen Brückenkopf zu sichern, entstand auf dem Gebiet des heutigen Stadtteils Deutz das Kastell Divitia. Im Dezember 355 eroberten die Franken die Stadt und brannten sie weitgehend nieder. Auch nach der Wiedereroberung durch die Römer wurde die Stadt nur zu einem Teil wieder aufgebaut. Zu Beginn des 5. Jahrhunderts endete die Römerzeit in Köln endgültig, die Stadt wurde nun fränkisch. Etwa um die gleiche Zeit wurde die Rheinbrücke unbenutzbar und verfiel, so dass es für mehr als 1300 Jahre keine feste Rheinquerung in Köln gab.

Zahlreiche archäologische Funde aus der Römerzeit sind im Römisch-Germanischen Museum ausgestellt. Einige Objekte wurden am Fundort belassen, so z.B. die Grabkammer in Köln-Weiden oder Teile der Wasserleitung.

Köln entwicklete sich im Mittelalter zu einer der größten und wichtigsten Städte Europas. Geprägt wurde die Stadtgeschichte durch den Konflikt zwischen den Erzbischöfen und den Bürgern, welcher schließlich zur vom Erzbischof unabhängigen Freien Reichsstadt führte.

Nach der endgültigen Eroberung Kölns durch die Franken blieb Köln − im Gegensatz zu Xanten oder Neuss − keineswegs unbewohnt. Die römische Stadtmauer war noch intakt oder wurde ausgebessert. Auch der Palast des Statthalters konnte, zumindest teilweise, noch genutzt werden. So residierte beispielsweise Pippin der Mittlere, Großvater Karls des Großen, in Köln. Jedoch kam es bald zu der Entwicklung, dass die fränkischen − und später auch die deutschen − Könige des Mittelalters keine feste Residenzstadt hatten. Sie zogen mit ihrem Hofstaat von einer ihrer Königsburgen, den sog. Pfalzen, zur nächsten. Die beiden Pfalzen der Region lagen in Aachen und später auch in Kaiserswerth nördlich von Düsseldorf. Köln wurde von den Königen nur selten besucht. Stattdessen wurde der Kölner Bischof in der Stadt, der Region und auch im ganzen Reich immer einflussreicher. Spätestens seit dem Kölner Bischof Kunibert (Bischof von 623-663) war er einer der wichtigsten Berater des Königs. Ein anderer Bischof, Hildebold (782-818) war aber noch wichtiger. Hildebold war ein enger Berater Karls des Großen und gemeinsam erreichten sie die Beförderung des Bistums Köln zum Erzbistum (795), welches damit die kirchliche Oberaufsicht über ganz Nordwestdeutschland und die späteren Niederlande hatte. Vermutlich legte Hildebold auch den Grundstein zum Bau des Doms, der einem Erzbischofssitz angemessen sein sollte. Die Weihe fand allerdings erst im Jahr 870 statt. Dieser Dom war die Vorläuferkirche des heutigen Doms und wäre mit einer Länge von 95 m auch heute noch die größte Kölner Kirche. Im Jahr 881 kam es zu einem Überfall der Wikinger auf Köln, welcher die Stadt weitgehend verwüstete und vermutlich auch die letzten noch intakten Gebäude aus der Römerzeit unbrauchbar machte. In den folgenden Jahrhunderten bis zum Zweiten Weltkrieg blieb Köln von kriegerischen Zerstörungen verschont. Das Jahrhundert nach Karl dem Großen war politisch vom Streit zwischen seinen Söhnen, Enkeln und anderen Verwandten um die Macht im Frankenreich geprägt. So gehörte Köln mal zum ostfränkischen, dann zum westfränkischen oder auch zum mittelfränkischen Reich. Aus dem westfränkischen Reich entwickelte sich das spätere Frankreich, aus dem ostfränkischen Deutschland, während das mittelfränkische Reich verschwand. Nach einigen Kriegen gehörte Köln ab 925 dauerhaft zum ostfränkischen Reich, man könnte also sagen, ab 925 war Köln deutsch.

Die Franken waren kein einheitlicher Stamm, sondern eine Art Stammesbündnis. Durch die Eroberungen der Nachbarländer wuchs die Vielfalt der germanischen Stämme innerhalb des Reiches. Dem König fehlte es meist an der Macht, die Stämme vollständig unter seine Herrschaft zu unterwerfen, wie es beispielsweise in England oder Frankreich geschah. So entwickelte sich im 9. und 10. Jahrhundert das für Deutschland typische System der Kleinstaaterei: Die einzelnen Stämme waren Untertanen ihres Herzogs, der wiederum dem König untertan war, wenn es ihm nützlich erschien oder er dazu gezwungen war. Außer diesen Stammesherzogtümern gab es auch noch unabhängige Städte (die sog. Freien Reichsstädte) und kirchliche Gebiete, wo nicht etwa ein Graf oder Herzog, sondern der Bischof Landesherr war. Auf Reichstagen, die alle paar Jahre stattfanden, wurden gemeinschaftliche Angelegenheiten geregelt. Für die Wahl des Königs waren die sieben Kurfürsten (von küren = wählen) verantwortlich. Dies waren vier der einflussreichsten Stammesfürsten und die drei wichtigsten kirchlichen Amtsträger, darunter auch der Kölner Erzbischof.

Im Jahr 953 erhielt der damalige Kölner Erzbischof Bruno, ein jüngerer Bruder des Königs Otto I., von seinem Bruder die Herzogswürde für das damalige Herzogtum Lothringen, welches nur zu einem kleinen Teil mit der heutigen französischen Region Lothringen identisch war. Damit begann die Zeit, in der der Kölner Erzbischof nicht nur kirchlicher Oberhirt, sondern gleichzeitig auch weltlicher Herrscher war. Als weltlicher Herrscher hatte der Erzbischof nicht nur die Steuerhoheit, sondern war auch für die Rechtsprechung und die Münzhoheit in seinem Gebiet zuständig. Selbstverständlich hatte er eigene Soldaten, konnte bestimmen, welches Dorf die Stadtrechte bekam oder wo ein Markt abgehalten werden durfte. Während die Grenzen des kirchlichen Erzbistums Köln unstrittig waren, gab es um das weltliche Territorium immer wieder Streitigkeiten und Kriege mit den Nachbarländern. Deshalb erbauten die Kölner Erzbischöfe auch mehrere Burgen zur Sicherung ihrer Macht und der Grenzen. Bis heute gut erhalten sind die Burgen in Erftstadt-Lechenich und Zons.

Auch für das Wachstum der Stadt Köln war Bruno wichtig. Die Kaufmannssiedlung auf dem Gebiet des römischen Rheinhafens wurde von ihm in die Stadt einbezogen, indem er sie mit Mauern im Norden und Süden umgab und eine Kirche, Groß St. Martin, erbauen ließ. Nach ihr bekam dieses Viertel später den Namen Martinsviertel, heute tourismusfördernd oft als Altstadt betitelt. Seine Lieblingskirche war aber St. Pantaleon, damals noch außerhalb des Stadt gelegen. Er wandelte sie zum ersten Kölner Benediktinerkloster um und finanzierte den Ausbau mit großzügigen Spenden. In St. Pantaleon wurde nicht nur Bruno bestattet, sondern auch die Schwiegertochter seines Bruders, Königin Theophanou, eine Nichte des byzantinischen Kaisers.

Der nächste wichtige Erzbischof Kölns war Heribert (999-1021), ebenfalls wieder enger Berater des Königs. Seit ihm war der Kölner Erzbischof der königliche Beauftragte für Italien, welches teilweise auch zum damaligen Deutschen Reich gehörte. Auch er gründete ein Kloster, diesmal aber auf der gegenüberliegenden Rheinseite, im Fischer- und Fährdorf Deutz. Nach seinem Tod wurde das Kloster nach ihm benannt. Heriberts Nachfolger Pilgrim erreichte, dass das Recht der Krönung des Deutschen Königs an den Kölner Erzbischof fiel − damit traten die konkurrierenden Erzbischöfe von Mainz und Trier in die zweite Reihe.

Erzbischof Anno (1056-1075) spielte in den Machtstreitigkeiten der deutschen Fürsten eine herausgehobene Rolle. Er war einer der Hauptakteure bei den damaligen Streitigkeiten um das Papstamt mit Absetzungen und Gegenpäpsten. Auch entführte er 1062 mit Unterstützung einiger anderer Fürsten den damals zehnjährigen König Heinrich IV. von Kaiserswerth nach Köln und war faktisch bis 1065 Regent des Deutschen Reiches. Seine wachsende Machtfülle wurde den anderen Fürsten aber unheimlich und so wurde er anschließend schrittweise entmachtet. Da er sich in erster Linie als weltlicher Herrscher aufführte und von seiner Macht rücksichtslos Gebrauch machte, kam es im Jahr 1074 zu einem ersten Aufstand der Kölner Kaufleute gegen den Erzbischof. Dieser Aufstand konnte zwar nach kurzer Zeit militärisch niedergeschlagen werden, war aber das erste Zeichen für das zunehmend einflussreichere und selbstbewusstere Bürgertum der Stadt. Ein deutliches Signal für den Konflikt zwischen Erzbischof und Stadt ist, dass er nach seinem Tod nicht im Kölner Dom, sondern in der von ihm gegründeteten Abtei in Siegburg beigesetzt wurde.

Im Jahr 1096 kam es zu einem ersten Pogrom an der jüdischen Gemeinde in Köln, deren Synagoge dabei zerstört wurde. Der damalige Kölner Erzbischof nahm die Juden unter seinen Schutz und siedelte sie teilweise in anderen Orten seines Gebiets an. Das jüdische Viertel in der Nähe des Rathauses wurde später wieder aufgebaut. Zu einem weiteren Progrom kam es während der Pestepidemie 1349. Ab 1372 war Juden zwar wieder erlaubt, in Köln zu wohnen, jedoch widerrief der Stadtrat diese Erlaubnis im Jahr 1424 endgültig.

Der Kampf um die Selbständigkeit der Kölner Bürger gegenüber dem Erzbischof als Stadtherrn nahm weiter zu. Als sich die Bürger im Streit um die Königswürde zwischen Heinrich IV. und seinem Sohn auf die Seite des Vaters stellten und diesen auch für einige Zeit in der Stadt beherbergten, verlieh er den Bürgern 1106 als Dank die Wehrhoheit, also das Recht der eigenen Verteidigung. D.h., für die Aufstellung von Soldaten, aber auch für die Befestigung der Stadt war nicht mehr der Erzbischof als Landesherr, sondern die Bürger zuständig. Diese zeigten auch gleich dem Bischof, wer nun das Sagen hatte, indem sie drei an die römische Stadtmauer angrenzende Siedlungen mit Wällen und Graben umgaben und so faktisch eingemeindeten. Um 1112 entstand der Vorläufer des Kölner Stadtrates, die Schwurvereinigung. Etwas später wurde von städtischer Seite ein Grundbuch eröffnet, welches den Grundbesitz innerhalb der Stadt verzeichnete und regelte. Spätestens 1139 gab es auch ein erstes Rathaus − alles Schritte auf dem Weg zu mehr Unabhängigkeit von der erzbischöflichen Herrschaft. Die Wichtigkeit der Kölner Kaufleute ist auch daran zu sehen, dass 1157 in London der Stalhof gebaut wurde. Das war ein festes Gebäude als Lagerhaus der Kölner Fernkaufleute und wurde zur Keimzelle der Hanse, welcher Köln als Gründungsmitglied und eine der wichtigsten Hansestädte angehörte.

1159 wurde Reinald von Dassel zum Kölner Erzbischof gewählt. In seiner achtjährigen Amtszeit war er nur einmal für etwas über ein Jahr in Köln, meist war er mit seinen Aufgaben in Italien beschäftigt. Doch gerade das sollte für die weitere Geschichte Kölns sehr wichtig werden: Im Rahmen einer Strafexpedition gegen die Städte Norditaliens nahm er 1164 die Gebeine der Heiligen Drei Könige als Kriegsbeute aus Mailand mit nach Köln, wo sie im Dom bis heute ihren Ruhesitz fanden. Von 1180 an wurde für sie der noch heute erhaltene Goldsarkophag geschaffen. Die Überführung dieser Reliquien machte Köln von einer wichtigen Handels- und Handwerkerstadt auch noch zu einem der bedeutendsten Wallfahrtsorte des Mittelalters. Seiner Machtfülle gemäß ließ Reinald 1163 einen Palast südlich des Doms errichten, der erst 1674 wegen Baufälligkeit abgebrochen wurde. Sei Nachfolger Philipp von Heinsberg (1167-1191) war zunächst auch wieder ein enger Berater und Freund des Kaisers. Als Dank für seine Unterstützung bekam er das Herzogtum Westfalen geschenkt. Dennoch kam es zum Streit zwischen ihm und dem Kaiser. Deshalb förderte er den Wunsch der Kölner Bürger nach einer Stadtmauer, die nicht nur die unmittelbar an die Römermauer angrenzenden Teile umfassen sollte, sondern auch die etwas außerhalb gelegenen reichen Stifte und Klöster. Ab 1180 begann der Bau dieser Stadtmauer, welche die größte Stadtmauer Europas wurde. Sie führte halbkreisförmig um die Stadt herum. Als Zeichen für das Selbstverständnis der Stadt erhielt die Mauer zwölf Tore wie das himmlische Jerusalem, obwohl sechs oder sieben Tore für den Verkehr ausgereicht hätten. Zur weniger gefährdeten Rheinseite hin wurde eine kleinere Mauer errichtet, welche mit zahlreichen kleineren Toren ausgestattet war. Der Sarkophag Philipps in einer Seitenkapelle des Doms ist leicht zu erkennen: Er ist mit Mauern und Türmchen geschmückt.

Dre nächste für die Stadtgeschichte wichtige Erzbischof ist Engelbert von Berg. Er wurde schon 1199 mit 14 Jahren Dompropst zu Köln. Gleichzeitig gab es heftige Streitigkeiten um die Königswürde, in die sich auch die damaligen Erzbischöfe einmischten. Diese Streitigkeiten führten unter anderem zu einer Belagerung der Stadt und zur Absetzung des Kölner Erzbischofs. Schließlich wurde Engelbert 1215 als Kompromisskandidat von Kaiser und Papst zum neuen Erzbischof gewählt. Den Freiheitsbestrebungen der Kölner Bürger stand er wie alle seine Amtsvorgänger und Nachfolger ablehnend gegenüber. Wichtig war seine Festigung der Kölnischen Herrschaft in Westfalen, wo er im Bergischen Land und im Sauerland zahlreichen Städten das Stadtrecht verlieh. Seine Politik, die das Erzbistum zum mächtigsten Land im Westen des Reiches machte, führte 1225 zu seiner Ermordung bei Gevelsberg durch eine Gruppe regionaler Fürsten. Der Anführer dieses Komplotts, Heinrich von Isenburg, wurde ein Jahr später vor den Mauern der Stadt Köln hingerichtet. Entgegen des Willens der Kölner Geistlichkeit siedelte Engelbert die beiden neu entstandenen Bettelorden der Dominikaner und Franziskaner in Köln an. Diese Ordensniederlassungen bildeten später eine der Wurzeln der Kölner Universität. Die Dominikaner bauten schon bald ihr Kölner Kloster zu einer Ordenshochschule aus, an welcher ab 1248 bis zu seinem Tod 1280 Albertus Magnus lehrte.

Übernächster Nachfolger von Engelbert als Kölner Erzbischof war von 1238-1261 Konrad von Hochstaden. Auch er versuchte, den Einfluss des Erzbistums zu vergrößern. Das gelang ihm zwar in Westfalen und am Niederrhein, jedoch musste er sich innerhalb Kölns nach juristischen und militärischen Auseinandersetzungen mit der Bürgerschaft mit einem von Alberts Magnus ausgehandelten Kompromiss zufrieden geben, bei dem die Bürger ihre Selbstverwaltung erweitern konnten. Anschließend versuchte Konrad die Bürger zu spalten, indem er Handwerker und Stadtadel gegeneinander ausspielte, was ihm aber nur kurzfristig gelang. Wichtig bleibt von Konrads Herrschaft auch, dass er am 15. August 1248 in Anwesenheit des von ihm favorisierten Gegenkönigs Wilhelm von Holland den Grundstein zum Bau des gotischen Doms legte.

Konrads Nachfolger Engelbert von Falkenburg (1261-1274) setzte die Machtkämpfe seines Vorgängers mit den Kölner Bürgern fort. Im Dezember 1263 wurde er von den Kölner Bürgern drei Wochen in Haft gehalten, eine zweiwöchige Belagerung der Stadt 1265 blieb erfolglos. Schließlich resignierte Engelbert und verlegte seine Residenz nach Bonn. Allerdings verbrachte er bald darauf als Gefangener des Grafen von Jülich vier Jahre im Kerker der Burg Niedeggen. In dieser Zeit kam es zum Konflikt zwischen zwei einflussreichen Kölner Adelsfamilien, den Weisen und den Overstolzen. Den Overstolzen gelang es, die Weisen aus der Stadt zu vertreiben, jedoch suchten diese Unterstützung bei zwei Anhängern des inhaftierten Erzbischofs, dem Herzog von Limburg und dem Grafen von Kleve. Ein Stoßtrupp versuchte, sich mit Hilfe eines an der Mauer wohnenden Schusters im Oktober 1268 unter der Stadtmauer durchzugraben und die Stadttore für das Heer zu öffnen. Doch wurde der Plan entdeckt und nach heftigem Kampf vereitelt. Eine etwa 100 Jahre später angebrachte Gedenktafel ist noch heute in der Nähe der Ulrepforte zu sehen und stellt eines der ältesten profanen Denkmäler Deutschlands dar.

Der Streit zwischen Bürgerschaft und Erzbischof gipfelte unter der Herrschaft von Engelberts Nachfolger, Siegfried von Westerburg (1274-1297). Anlass war der Bau einer erzbischöflichen Burg im rheinabwärts gelegenen Worringen. Diese Burg sollte nicht nur die Kölner Bürger einschüchtern, sondern auch der Einnahme von Zoll von der Rheinschifffahrt dienen. Engelbert hatte sich jedoch verpflichtet, keine neuen Burgen in der Nähe Kölns zu errichten. Hinzu kam noch der Seit um das Erbe des Herzogtums Limburg. In diesen mischten sich fast alle Fürsten des Rheinlands ein. Die einen befürchteten einen Machtzuwachs des Herzogs von Brabant, welcher das ausbalancierte Machtgefüge durcheinanderbringen würde. Die anderen wollten die Macht des Erzbischofs als dem bislang mächtigsten Herrscher der Region weiter beschneiden. Selbstverständlich stellten sich die kölner Bürger auf die Seite der Gegener des Erzbischofs. Am 5. Juni 1288 kam es südlich von Worringen zur Schlacht von Worringen, einer der größten Ritterschlachten des Mittelalters in Deutschland. Die Seite des Erzbischofs verlor die Schlacht. Die Stadt Köln war nun von der erzbischöflichen Herrschaft befreit, auch wenn die nominelle Ernennung zur Freien Reichsstadt erst 1475 geschah. Von nun an durfte der Erzbischof die Stadt und seine Kathedralkirche nur unter strengen Auflagen betreten: Er musste sich vorher anmelden, durfte nur eine geringe Zahl unbewaffneter Begleiter mitbringen und die Freiheit der Stadt bekräftigen. Die Selbständigkeit der Stadt führte gleichzeitig zum Aufsteig zweier Nachbarstädte: Bonn wurde zur Residenzstadt des Erzbistums ausgebaut, das Dorf Düsseldorf erhielt das Stadtrecht. Einen letzten Versuch der Erzbischöfe zur Bekämpfung der Kölner Bürger gab es im Jahr 1314: Erzbischof Heinrich von Virneburg nutzte das kurzfristige Machtvakuum während eines Streits um die Königswahl, ernannte das der Stadt gegenüberliegende Dorf Deutz zur Stadt, befestigte es und erhob von dort Zoll. Doch nachdem sich herausstellte, dass der Erzbischof bei den Thronstreitigkeiten auf den falschen Kandidaten gesetzt hatte, mussten die Deutzer Mauern wieder abgerissen und die Zölle aufgehoben werden.

Was die Kölner Bürger so mächtig machte, dem Erzbischof trotz seines meist guten Kontakts zum König erfolgreich zu widerstehen, war ihr Reichtum. Dieser hatte mehrere Ursachen: Eine war das Handwerk. Köln war einer der führenden Orte der Tuchherstellung, der Waffenschmiede und des Kunsthandwerks. Ein anderer war der Handel. Zwischen Köln und Bonn wird der Rhein vom engen Mittelrhein zum weiten Niederrhein. Diese unterschiedlichen Ausprägungen des Flusses erforderten im Mittelalter auch unterschiedliche Schiffstypen. Auch konnten seetüchtige Schiffe von der Rheinmündung bis Köln gelangen, was den Handel Kölner Kaufleute mit England förderte. Die unterschiedlichen Schiffstypen erforderten, dass alle mit dem Schiff transportierten Waren in Köln umgeladen werden mussten. Dazu gelang es der Kölner Kaufmannschaft schon früh, das Stapelrecht zu erreichen, welches der Erzbischof 1259 schriftlich festlegte. Alle in Köln ausgeladenen Waren mussten vor ihren Weitertransport drei Tage lang den Kölner Bürgern zum Kauf angeboten werden. Auswärtige Kaufleute durften in dieser Zeit nicht mitbieten. Das führte zu einem faktischen Handelsmonopol der Kölner für den Handel zwischen den Niederlanden und England einerseits und Süddeutschland andererseits. Städtebaulich führte dieser Handel zum Bau mehrerer großer Lager- und Kaufhäuser in Rheinnähe. Bis auf das teilweise wiederaufgebaute Stapelhaus und den Gürzenich, der nicht nur als Festsaal, sondern auch als Kaufhaus diente, ist davon aber keines erhalten. Zum mittelalterlichen Handelswesen gehörten auch die zweimal jährlich stattfindenden Messen, bei denen auswärtige Kaufleute ihre Waren − überwiegend aus dem Textilbereich − präsentierten. Um den Handel zu erleichtern, war während der Messezeit das Zinsverbot aufgehoben, es konnten also Kredite aufgenommen werden. Ein dritter Wirtschaftsfaktor war das Münzrecht, welches vom Erzbischof auf die Stadt überging. Köln hatte das Recht, eigene Münzen zu prägen, die als genormtes Zahlungsmittel ("Kölner Mark") in ganz Nord- und Westeuropa anerkannt waren. Vierter wichtiger Wirtschaftsfaktor schließlich waren die Wallfahrten. Die Reliquien der Heiligen Drei Könige führten dazu, Köln zu einem bedeutenden Wallfahrtsort werden zu lassen. Auch gab es durch die umfangreichen römischen Gräberfelder zahlreiche Knochenfunde, die man als Gebeine von heiligen Märtyrern und in entsprechende Gefäße der heimischen Goldschmiede verpackt, gewinnbringend verkaufen konnte.

So wurde Köln im Hoch- und Spätmittelalter mit etwa 40.000 Einwohnern nicht nur die mit Abstand größte Stadt Deutschlands, sondern nach Paris und London die drittgrößte Stadt Europas. Die aus den Ordenshochschulen heraus gegründete städtische Universität machten die Stadt auch zu einem der Wissenschaftszentren dieser Zeit.

Im 14. und 15. Jahrhundert wuchs die Stadt, befreit von der bischöflichen Herrschaft, weiter. Die großzügig dimensionierte Stadtmauer ließ Raum für weiteres Wachstum. Die Stadt blieb auch von den damals oft wütenden Großbränden verschont, welche in anderen Städten oft genug einen Großteil der Gebäude zerstörten. Auch der Weiterbau des Doms ging voran. 1322 war der östliche Teil, der Chor, fertiggestellt und der Dom konnte geweiht werden. Zu diesem Anlass wurde der Dreikönigsschrein endgültig in den Dom überführt. Der ganze Rest des Doms war noch Baustelle und sollte es auch noch über 500 Jahre bleiben. Deshalb zog man eine provisorische Trennwand vor den Chor, sodass Gottesdienstbesucher und Wallfahrer trotz Baustelle den Dom besuchen konnten. Regiert wurde die Stadt vom Rat. Dieser bestand fast ausnahmslos aus Mitgliedern der Patrizier, also dem Kölner Stadtadel, die überiwgend als Kaufleute tätig waren oder ihr Geld mit ihrem Grundbesitz verdienten. Die Handwerker, welche ebenfalls einen großen Anteil am Kölner Wohlstand hatten, fühlten sich verständlicherweise benachteiligt. 1370/71 kam es zu einem Aufstand der größten Handwerkerzunft, der Weber. Dieser wurde blutig niedergeschlagen, doch geriet die Herrschaft der Patrizierfamilien ins Wanken.

Im Jahr 1388 nutzte der Rat die Gunst der Stunde und erbat vom Papst die Genehmigung zur Universitätsgründung. Dabei halfen nicht nur die bereits bestehenden Ordenshochschulen, sondern auch der Auszug von Professoren und Studenten aus zwei bestehenden Universitäten: In Heidelberg wütete die Pest und viele Angehörige der dortigen Universität verließen die Stadt. Und in Paris gab es einen Streit innerhalb der Professorenschaft, welchen der beiden amtierenden Päpste man unterstützen solle. Bei der Universitätsgründung achtete der Papst darauf auch den Erzbischof nicht zu verärgern: Der Dompropst als ständiger Vertreter des Erzbischofs in der Stadt wurde Kanzler der Universität, hatte also die Aufsicht inne. Auch blieb das Prüfungswesen in den Händen der Kirche, obwohl die Universität eine städtische Gründung war. Die ersten Professoren kamen überwiegend aus Paris, die Schwerpunkte der Universität lagen bei den Rechtswissenschaften und der Philosophie.

Ein Streit innerhalb der Patrizier führte 1396 zur Übernahme der Herrschaft durch die Handwerker. Die neue Stadtverfassung blieb fast 400 Jahre in Kraft. Der Stadtrat bestand überwiegend aus den Vertretern der 22 Gaffeln. Die Gaffeln waren Zusammenschlüsse von Handwerkern, aber auch Kaufleuten − also eine Mischung aus Bruderschaft und Handwerkerverband. Ausgeschlossen von der Mitgliedschaft waren Kleriker, Angehörige "unreiner" Berufe, Knechte, Gesellen, Bettler, Nichtkatholiken und alle Frauen, egal welchen Standes. Der Rat wählte die zwei Bürgermeister. Die Ratsmitglieder wurden für ein Jahr entsandt, anschließend durften sie mindestens zwei Jahre nicht Mitglied des Rates sein. So wurde der starke Einfluss einzelner Personen eingegrenzt. Zur Verteidigung der Stadt gab es eine allgemeine Wehrpflicht aller männlichen Einwohner zwischen 18 und 70 Jahren. Sie übernahmen reihum die Wache auf den Stadtmauer und ihren Toren sowie in der Stadt, hatten also auch Polizeiaufgaben. Die erforderlichen Waffen wurden im Zeughaus aufbewahrt. Nach einem Brand des Vorgängerbaus wurde ab 1359 das Rathaus mitsamt dem 61 m hohen Ratshausturm neu errichtet. Nach dem Wiederaufbau der Nachkriegszeit bildet der Bau bis heute das Zentrum des Rathauses. Ein weiterer städtischer Bau außer Rathaus und Zeughaus war der Gürzenich, 1441-1447 als städtisches Festhaus und Kaufhaus errichtet. Gegenüber vom Zeughaus entstand etwas später die städtische Geschützgießerei, welche aber nicht mehr erhalten ist.

Der Rat achtete darauf, keine Konkurrenz innerhalb und außerhalb der Stadt zuzulassen. So blieb die Zahl der Handwerker in der Stadt begrenzt. Auch das vermeintliche Wachstum konkurrierender Städte in der Nachbarschaft wurde nicht geduldet. Das etwas rheinabwärts liegende rechtsrheinische Mülheim erhielt 1322 von seinem Landesherrn, dem Grafen von Berg, die Stadtrechte. 1417 erreichten die Kölner, dass die Stadtbefestigung niedergerissen werden musste, womit Mülheim als mittelalterliche Stadt nicht ernst genommen wurde. Als einige Jahrzehnte später die Herzöge von Berg ihre Residenz von Schloss Burg an der Wupper an den Rhein verlegten, wählten sie Düsseldorf zur neuen Hauptstadt und nicht etwa Mülheim. Auch das zur Hälfte den Bergischen Grafen und zur Hälfte dem Erzbischof gehörende Deutz wurde argwöhnisch betrachtet. Jeder Versuch einer Befestigung und damit Aufwertung des Ortes wurde von den Kölnern verhindert. Doch siedelten sich in Deutz viele der 1424 aus Köln und Neuss vertriebenen Juden an. Der Erzbischof gab ihnen Schutz und profitierte von ihren Handelsgeschäften.

Im Gegensatz zu vielen anderen Freien Reichsstädten, wie z.B. Hamburg, Nürnberg, Ulm, Straßburg oder Rothenburg, gab es in Köln keine Bestrebungen, das Territorium durch Eroberungen oder Landkäufe zu erweitern. Das stadtkölnische Gebiet endete wenige Meter vor der Stadtmauer am Bischofsweg.

Um 1500 begann der langsame Abstieg der Stadt. Dieser hatte mehrere Ursachen: Die alten mittelalterlichen Handelswege verlagerten sich. Es begann die Ära des Überseehandels und da konnte Köln nicht mithalten, denn die neuen größeren Seeschiffe waren zu groß für den Rhein. Die Hanse war an ihrem Ende angelangt − der Stalhof in London wurde auf Drängen der englischen Wirtschaft geschlossen, die durch enge Handelsbeziehungen verbundene Stadt Brügge verlor ihre führende Rolle an Antwerpen. Der Versuch, ein Kölner Kaufmannszentrum in Antwerpen zu bauen, endete mit einem großen finanziellen Verlust.

Auch die Reformation versetzte der Kölner Wirtschaft einen heftigen Schlag. Zwar blieb Köln katholisch − ein Reformationsversuch endete mit der Hinrichtung des aus Remscheid stammenden Predigers Adolf Clarenbach − aber die Wallfahrer blieben aus. Evangelische Christen unternahmen keine Wallfahrten für ihr Seelenheil und hielten nichts von Reliquien. Und auch in den katholischen Gebieten kamen diese Frömmigkeitsbräuche des Mittelalters so allmählich aus der Mode. Auch das Hauptexportgut der Kölner Handwerker, die Tuche und Textilien, verkauften sich nicht mehr so gut. Und schließlich hatte Köln nach dem erzwungenen Umzug des Erzbischofs nach Bonn keine Residenz. Es war und blieb eine Handwerker- und Bürgerstadt und hatte so keinen Anteil am allmählich entstehenden höfischen Leben. Es gab noch nicht einmal eine Kaiserpfalz, wie sie z.B. die Freie Reichsstadt Nürnberg hatte. Auch die mit den Fürstenschlössern verbundene Kultur ging an Köln weitgehend vorbei. In Köln lebten in dieser Zeit keine bekannten Maler, Komponisten oder Schriftsteller. Sie lebten und arbeiteten an den Fürstenhöfen, aber nicht in der eher rückständig scheinenden Stadt Köln. Die einzige Ausnahme war der Maler Peter Paul Rubens, der sich Mitte des 16. Jahrhunderts für einige Jahre in Köln aufhielt. In der Kirche St. Peter hängt immer noch das von ihm gemalte Altarbild.

Ein Zeichen für den Abstieg Kölns im 16. bis 18. Jahrhundert ist, dass es in der Stadt zwar viele romanische und gotische Kirchenbauten gibt, aber nur sehr wenige barocke Kirchen. Einige Kirchen bekamen zwar eine barockisierte Innenausstattung, aber diese wurde im 19. Jahrhundert oder beim Wiederaufbau nach der Kriegszerstörung weitgehend entfernt. Auch der Bau des Doms ging immer langsamer voran und wurde 1560 schließlich ganz eingestellt, da dem Domkapitel als Bauherr das Geld ausging und man wohl auch keinen dringenden Bedarf mehr sah, dieses "altmodische" Riesenprojekt fortzuführen. Der Erzbischof kam aus bekannten Gründen sowieso nur selten vorbei, um in seiner Bischofskathedrale die Messe zu lesen. Fast 300 Jahre blieb der arbeitslose Kran auf dem unvollendeten Turm stehen.

Da Köln von der Reformation Abstand hielt, hatte die Gegenreformation hier eines ihrer Zentren. Die Universität stand fast geschlossen hinter dem Papst und die Jesuiten bauten mit St. Maria Himmelfahrt (neben dem Hauptbahnhof) eine große neue Kirche in der Nähe des Doms und des damaligen Universitätsviertels. Die mit der Reformation verbundenen Kriege halfen Köln sogar, indem sie der aufstrebenden Konkurrenz schadete: Der Ort Deutz wurde zerstört, was die Kölner freute. Und auch Mülheim musste auf Drängen Kölns seine Mauern und seine Stadterweiterung abreissen. Der Dreißigjährige Krieg schließlich wurde von den Kölnern mit umfangreichen Zahlungen an die kriegführenden Parteien von der Stadt ferngehalten. Gleichzeitig blühte in Köln letztmals das Waffenschmiede- und Geschützgießerhandwerk. Die chaotische Lage nach dem Dreißigjährigen Krieg veranlasste den Rat, im Jahr 1660 bezahlte Stadtsoldaten einzuführen. Sie sollten die Tore kontrollieren und herumziehende Räuberbanden und ähnliches abschrecken. Diese Soldaten bekamen im Volksmund den Namen Funken. Die Erinnerung an sie wird in einigen Karnevalsgesellschaften wachgehalten, auch wenn diese Uniformen aus preußischer Zeit stammen. Köln blieb zwar eine der größten Städte des Reiches, aber andere Städte wie Hamburg, Nürnberg und Augsburg holten auf und zogen schließlich vorbei. Während Köln um 1500 noch etwa doppelt so viele Einwohner wie Hamburg hatte, war es um 1700 genau umgekehrt. Die Einwohnerzahl Kölns von ca 40.000 blieb zwischen 1400 und 1800 etwa konstant. Erst um 1850 wurde die großzügig gebaute Stadtmauer für das Wachstum der Stadt zu klein.

Der von den Handwerkern dominierte Stadtrat und die konservativ eingestellte Universität verhinderten weitgehend den Anschluss der Stadt an die Moderne. Köln trat für über 250 Jahre weitgehend auf der Stelle. Bis auf einige wenige Kirchenbauten, die Anpassung der Stadtmauern an die verbesserten Geschütze und geringfügige Erweiterungen des Rathauses tat sich in der Stadt baulich fast nichts. So wurde das erste Theater erst 1768 errichtet − als kostengünstiger Holzbau! Auch die ersten Fabrikanten waren in der Stadt unerwünscht, wenn sie überhaupt einen Platz für ihre Produktionsgebäude gefunden hätten. Um auswärtige Händler nicht all zu sehr zu verärgern, wurde zwar geduldet, dass Protestanten in der Stadt Wohnung nahmen, jedoch durften sie weder das Bürgerrecht erlangen noch Gottesdienste abhalten. Dazu mussten sie nach Frechen oder Mülheim gehen, bzw. rudern. Nur außerhalb der Stadtgrenze, also schon auf dem Gebiet des Erzbistums, war es den Protestanten möglich, ihre Toten zu bestatten. Dieser Friedhof, der Geusenfriedhof (Weyertal/Ecke Kepener Straße) war von 1576 bis 1829 in Nutzung und ist durchaus sehenswert. Die katholischen Bürger Kölns hingegen wurden, wie es in mittelalterlichen Städte üblich war, rund um ihre Pfarrkirche beigesetzt − bei vermögenden Bürgern auch in der Kirche. Heimat- und Ehrlose wurden auf dem Elendsfriedhof nahe der Severinstraße begraben, auf dem im 18. Jahrhundert als Spende einer niederländischen Flüchtlingsfamilie die Elendskirche St. Gregor (An St. Katharinen, Stadtbahnhaltestelle Severinstraße, Linien 3,4,17) errichtet wurde.

Mit der Besetzung des Rheinlands durch die französische Revolutionsarmee im Oktober 1794 endete die Kölner Selbständigkeit. Ab 1797 gehörte Köln zu Frankreich, und zwar zum Departement Roer, zu dessen Hauptstadt das zentraler gelegene Aachen bestimmt wurde. Als französische Stadt bekam Köln zwangsläufig eine neue Verwaltungs- und Gerichtsordnung. Diese war so tauglich, dass sie auch nach der Franzosenzeit mit wenigen Änderungen beibehalten wurde. Um den Überblick in der Stadt zu erleichtern, wurde die Stadt in vier Quartiere aufgeteilt und die Häuser in jedem Quartier durchnummeriert. Das führte zu zahlreichen drei- und vierstelligen Hausnummern. Bekannt ist die Nummer des Wohnhauses eines Parfümherstellers an der Glockengasse, der nicht seinen Namen, sondern die Hausnummer 4711 auf seine Flakons schrieb. 1811 ging man zur besseren Übersicht dazu über, die Häuser straßenweise zu nummerieren, wie es auch heute der Fall ist. Diese Nummerierung ermöglichte auch den Druck des ersten Kölner Adressbuchs. Aus hygienischen Gründen wurde die Bestattung auf den alten Kirchhöfen untersagt, stattdessen wurde 1810 der neue Zentralfriedhof an der Straße nach Aachen eröffnet.

Die Klöster und Stifte wurden aufgelöst, der kirchliche Besitz beschlagnahmt. Große Teile der wertvollen Kunstwerke aus den Kirchen und städtischem Besitz wurden verkauft oder nach Paris transportiert. Die Pfarrgemeinden zogen aus ihren kleinen Pfarrkirchen in die großen und viel schöneren ehemaligen Stifts- und Klosterkirchen um, während die ehemaligen Pfarrkirchen abgerissen wurden. An einige erinnern noch Straßennamen oder − wie bei Klein St. Martin − der Kirchturm. Im Jahr 1801 wurde auch das Erzbistum Köln aufgehoben, stattdessen wurde ein Bistum Aachen eingeführt, zu dem Köln nun gehörte. Die Kölner Universität wurde ebenfalls geschlossen. Der letzte Rektor der Universität, Ferdinand Franz Wallraf, versuchte möglichst viele Kunstwerke und andere historisch wichtige Objekte für die Stadt zu erhalten. Er sammelte alles, was er kriegen konnte in seiner Wohnung. Eine weitere neue Errungenschaft für das katholische Köln war die Religionsfreiheit. Jetzt durften sich Protestanten und Juden in der Stadt niederlassen und ihre Gottesdienste abhalten. Für die evangelischen Gottesdienste wurde den Protestanten das ehemalige Antoniterkloster an der Schildergasse überlassen. Die kleine jüdische Gemeinde kaufte ein anderes ehemaliges Klostergelände an der Glockengasse. Mit großzügigen Spenden der Bankiersfamilie Oppenheim, welche ihren Wohnsitz von Bonn nach Köln verlegte, entstand dort 1861 die erste Kölner Synagoge nach 500 Jahren.

Kaum hatten die Kölner sich an die französische Herrschaft gewöhnt, war sie schon wieder zu Ende. Im Januar 1814 zogen die letzten französischen Soldaten ab, ihnen folgten die Preußen. Zunächst unterstellten sie die Stadt nur provisorisch ihrer Herrschaft, ab 1816 wurde es endgültig. Jedoch hielten die Preußen zu der größten Stadt ihrer neu erworbenen Rheinprovinz eine gewisse Distanz. Provinzhauptstadt wurde das etwa mittig gelegene Koblenz. Als Universität wurde weder die alte Kölner Universität noch die ehemalige Universität in Duisburg wieder eröffnet. Stattdessen wurden die leerstehenden Schlösser des Erzbischofs in Bonn für die neue gegründete Universität der Rheinprovinz genutzt. Nur der Appellationsgerichtshof als höchstes Provinzialgericht kam nach Köln. Heute ist daraus das Oberlandesgericht geworden. Etwas später wurde Köln wenigstens noch Sitz eines Regierungspräsidenten. Auch das Erzbistum Köln wurde erst 1821 wieder errichtet. Der Erzbischof musste gegenüber seinen Vorgänger aber große Abstriche bei seiner Residenz machen: Die Schlösser in Bonn und Brühl waren nun Staatsbesitz.

Ebenfalls verstaatlicht wurde die Kölner Stadtmauer. Sie wurde ausgebaut und mit weiteren Befestigungen im Vorfeld versehen. Eine Reihe von Forts etwa einen Kilometer vor der Stadtmauer ergab den inneren Festungsgürtel. Etwa 50 Jahre später wurde am Stadtrand ein weiterer Festungsgürtel errichtet. Köln war die größte Stadt Preußens auf der linken Rheinseite und man fürchtete französische Angriffe.

Recht bald begannen einige Baumaßnahmen durch den preußischen Staat: Zuerst wurden zwei Kasernen gebaut, eine am Neumarkt und eine zweite in Deutz. Beide stehen heute nicht mehr. Dann kam das Gerichtsgebäude am Appellhofplatz dazu, daneben entstand der Bau der Bezirksregierung. Endlich wurde an der Komödienstraße auch ein Theater gebaut. Die Stadt hingegen errichtete am Neumarkt das erste städtische Krankenhaus. Auch der wilde und ungezügelte Karneval wurde Objekt der preußischen Freude an Regelungen und Organisation. Die Bürger gründeten ein Festkomitee, welches ab 1823 die Organisation des Karnevals und seiner Umzüge in die Hand nahm.

Der Weiterbau des Doms lag nicht nur daran, dass endlich wieder Geld in die verarmte Stadt floss. Gleichzeitig wurde der Dom auch zum Symbol eines deutschen Nationalgedankens, der vor allem gegen Frankreich zielte. Aus heutiger Sicht klingt dies besonders originell, da der gotische Stil in Frankreich deutlich vor Deutschland verwendet wurde. Jedenfalls sorgte diese Symbolkraft für reichliche Spendengelder von außerhalb. Am 4. September 1842 legte der preußische König Friedrich Wilhelm IV. den Grundstein zum Weiterbau des Doms. Den mittelalterlichen Plan für die Westfassade mit den beiden Türmen hatte man wiedergefunden, Nord- und Südseite sind Kreationen des 19. Jahrhunderts. Am 15. Oktober 1880 wurde die Fertigstellung des Doms gefeiert. Für vier Jahre war der Dom das höchste Bauwerk der Welt. Dennoch wurden die Dombaumeister bis heute nicht arbeitslos. Auch Steine halten nicht ewig, vor allem nicht mitten in einer Großstadt. Deshalb müssen immer wieder einige ausgetauscht werden

Auch der technische Fortschritt erreichte nun Köln: 1816 erschien das erste Dampfschiff auf dem Rhein. Um Nachrichten schneller nach Berlin zu schicken, wurde 1832 die optische Telegrafenlinie Berlin − Koblenz eröffnet. Zwei ihrer Türme befanden sich in Köln: Der eine im Vorort Flittard, der andere auf dem Turm von St. Pantaleon, damals im Besitz des preußischen Militärs. Aber schon nach 17 Jahren wurde der optische Telegraf durch elektrische abgelöst. Der optische Telegraf in Flittard ist als technisches Denkmal erhalten geblieben. 1839 fuhr der erste Eisenbahnzug von Köln nach Müngersdorf. In kurzer Zeit wurde die Strecke bis Aachen und dann weiter nach Belgien verlängert. Ziemlich schnell entstanden weitere Eisenbahnstrecken in alle Himmelsrichtungen. Die Bahnhöfe der ersten Eisenbahnlinien lagen außerhalb der Stadtmauer oder unmittelbar dahinter. 1859 wurde endlich die erste feste Rheinbrücke nach fast 1500 Jahren eröffnet, um die rechts- und linksrheinischen Bahnstrecken zu verbinden. Auf Wunsch des Königs lag sie in einer direkten Linie zum Dom. Der einzig freie Platz in der Innenstadt, der botanische Garten der ehemaligen Universität, wurde zum Standort des neuen Hauptbahnhofs. Der Neubau von 1894 befindet sich noch immer an dieser Stelle.

Die ersten Fabriken hatten das Problem, dass innerhalb der Stadtmauern kein Platz für größere Industrieansiedlungen war: 1864 eröffnete Nikolaus August Otto zwar in der Innenstadt seine Motorenfabrik, doch zog er schon 1872 au die andere Rheinseite nach Deutz, wo er seinen Viertaktmotor fortentwickelte. Die Motorenfabrik erhielt dort den Namen des Stadtteils und prägte über mehr als ein Jahrhundert den Stadtteil. Das sehenswerte Motorenmuseum der Deutz AG ist leider nur auf Voranmeldung für Gruppen zugänglich. Ähnlich war es mit dem 1826 gegründeten Kabelhersteller Felten & Guilleaume, der aus der engen Innenstadt nach Mülheim auszog. Nur die Bonbon- und Schokoladenfabrikanten Stollwerck blieben im Severinsviertel. Andere im 19. Jahrhundert gegründete Industriebetriebe ließen sich gleich in den Vororten nieder, vor allem in Ehrenfeld, Bayenthal, Deutz, Mülheim, Kalk und Nippes. Der Versuch, die heimische Industrie mit vor Ort geförderter Braunkohle zu versorgen, schlug allerdings fehl: Das Bergwerk der Gewerkschaft Neu-Deutz hate gegen das vom Rhein gespeiste Grundwasser keine Chance und wurde schnell wieder aufgegeben. In die Betriebsanlagen zog die Brauerei und Kornbrennerei Sünner, welche den Schacht als Brunnen nutzt. Für den steigenden Güterverkehr auf dem Rhein wurden der Rheinauhafen in der Südstadt und der Hafen in Deutz erbaut.

Sogar die Kultur fand allmählich ihren Einzug nach Köln. 1845 entstand die Rheinische Musikschule, heute als Musikhochschule eine der größten Europas. 1872 wurde ein Neubau für Oper und Theater an der Glockengasse eröffnet, dem nur 30 Jahre später ein repräsentatives Opernhaus am Rudolfplatz folgte, dessen Ruine nach dem Krieg abgerissen wurde. Nach dem Tod von Ferdinand Franz Wallraf 1824 erbte die Stadt seine umfangreiche Kunstsammlung, die in ein Museum überführt werden sollte. Großzügige Spenden des Kaufmanns Johann Heinrich Richartz ermöglichten 1855 den Bau eines eigenen Museumsgebäudes auf dem Gelände des ehemaligen Franziskanerklosters. Der Neubau am gleichen Ort nach dem Zweiten Weltkrieg beherbergt heute das 1887 gegründete Kunstgewerbemuseum. Das Wallraf-Richartz-Museum hingegen bekam vor wenigen Jahren ein neues Gebäude zwischen Gürzenich und Rathaus. Auch andere Kölner Museen beruhen auf großzügigen Spenden: Der Domkapitular Alexander Schnütgen schenkte 1906 der Stadt seine Sammlung kirchlicher Kunst, welche als Museum Schnütgen heute in der ehemaligen Kirche St. Cäcilien am Neumarkt untergebracht ist. Der Forschungsreisende Wilhelm Joest überließ der Stadt seine völkerkundliche Sammlung und seine Schwester Adele und ihr Mann Eugen Rautenstrauch spendierten 1906 den Bau eines Museumsgebäudes am Ubierring. Das Rautenstrauch-Joest-Museum zog 2010 an den Neumarkt, neben das Museum Schnütgen, die Volkshochschule und die Zentralbibliothek der Stadtbücherei. Auch das 1913 gegründete Museum für ostasiatische Kunst beruht auf Spenden und schließlich stiftete das Aachener Schokoladenherstellerehepaar Ludwig einen Teil seiner beachtlichen Sammlung von Kunst des 20. Jahrhunderts für ein nach ihnen benannten Museums. Den Bau des Gebäudes musste allerdings die Stadt bezahlen. Das Schokoladenmuseum am Rheinauhafen hingegen ist eine Spende des Stollwerck-Besitzers Heinz Imhoff.

Für die Erholung der Kölner wurde auch gesorgt: 1860 eröffnete im Vorort Riehl der Zoo, 1864 wurde in direkter Nachbarschaft der neue Botanische Garten, die Flora, eröffnet. Das zentrale Haus mit einem großen Ballsaal wurde zum 150-jährigen Jubiläum renoviert und modernisiert.

Die Stadt hätte sich gerne vergrößert, aber die preußische Regierung wollte die Stadtmauer nicht wieder hergeben. Erst 1881 gelang es dem Stadtrat nach langen Verhandlungen, dem Staat die Mauer und das Gelände bis zum inneren Festungswall abzukaufen. Da die Mauer ursprünglich von der Stadt errichtet wurde und der preußische Staat sie 1816 schlichtweg beschlagnahmt hatte, ein sehr dubioser Kauf, der aber gut für die Staatsfinanzen war. Bis auf drei der großen Torburgen und einige kleinere Mauerstücke wurde die Stadtmauer abgebrochen. Vor die Mauer wurde ein ringförmiger Boulevard gelegt, daran anschließend entstand ein großes Wohnviertel nach weitgehend einheitlichem Plan − die Neustadt. An einigen Stellen der Neustadt wurden repräsentative Bauwerke errichtet. Schon 1888 wurden große Teile des linksrheinischen Umlands sowie Deutz und Poll eingemeindet. 1910 folgten Kalk und Vingst, 1914 dann Mülheim und viele kleine Dörfer im Rechtsrheinischen, wie Brück, Dünnwald, Flittard oder Dellbrück. Flächenmäßig war Köln nun die größte Stadt Deutschlands. 1922 schließlich wurde das Gebiet der Bürgermeisterei Worringen zu Köln hinzugefügt. Nun konnte das planmäßige Wachstum der Stadt angegangen werden. Nur ein etwa 600 m breiter Streifen vor dem inneren Festungsgürtel musste als Schussfeld freigehalten werden.

Stadt und Vororte wurden durch die privat betriebene Pferdebahn verbunden. Im Jahr 1900 erwarb die Stadt die Pferdebahngesellschaft und baute die Strecken innerhalb weniger Jahre zur elektrischen Straßenbahn aus. Die schnell zu klein gewordene Rheinbrücke wurde 1906 durch eine zweite Eisenbahnbrücke, die Südbrücke, ergänzt und 1911 durch einen größeren Neubau, die Hohenzollernbrücke, ersetzt. 1915 wurde dann die nächste Brücke vom Heumarkt nach Deutz eröffnet.

Der Kaufmann Heinrich von Mevissen stiftete der Stadt den finanziellen Grundstock zur Gründung einer städtischen Handelshochschule. Sie wurde 1901 eröffnet und war die Wurzel für die neue Kölner Universität.

Der erste Weltkrieg führte zu zahlreichen Kriegstoten unter den einberufenen Bürgern. Einige britische Luftangriffe im Jahr 1918 verursachten die ersten Bombentoten in der Stadt. Die mangelhafte Versorgung der Zivilbevölkerung führte ab 1916 zu Hungersnöten, vor allem im Winter. Am 18. Oktober 1917 wurde Konrad Adenauer als Oberbürgermeister gewählt und blieb es bis 1933. Schon seit 1906 war er als Beigeordneter an einflussreicher Position in der Stadtverwaltung tätig.

Das Kriegsende im November 1918 brachte die Besetzung der Stadt durch britische und französische Truppen. Die Briten blieben für einige Jahre, um die entmilitarisierte Zone des linksrheinischen Deutschland zu überwachen.

Die Weimarer Republik brachte zuerst eine große Wirtschaftskrise. Oberbürgermeister Adenauer versuchte die Massenarbeitslosigkeit mit Arbeitsbeschaffungsprogrammen zu lindern. Da im linksrheinischen Deutschland kein deutsches Militär sein durfte, waren auch die beiden Festungsgürtel überflüssig. Sie wurden in zwei Grüngürtel umgewandelt. Die dafür erforderlichen Anpflanzungen, die Anlage von Seen und Wegen und der Bau eines großen Sportzentrums in Müngersdorf, damals die größte Sportanlage Deutschlands, gaben vielen Arbeitslosen eine Beschäftigung und wenigstens einen knappen Lohn.

Bereits kurz nach Kriegsende und befreit von den Zwängen des Kaiserreichs wurde ausgehend von der Handelshochschule im Jahr 1919 die Kölner Universität eröffnet. Wieder war sie − wie schon die alte Universität − eine städtische Einrichtung. Erst 1953 wurde sie zu einer Landeseinrichtung. Zunächst hatte sie ihre Gebäude in der Südstadt, wo das Gebäude der Handelshochschule als Hauptgebäude diente. Heute ist die "Alte Uni" ein Teil der Technischen Hochschule. Die Stadt brachte ihr städtisches Krankenhaus, die Lindenburg in Lindenthal, als Universitätsklinik ein. Weil die Zahl der Studenten stark anstieg, begann 1929 der Bau eines neuen Hauptgebäudes im Inneren Grüngürtel in Lindenthal. Die Eröffnung war mit Beginn des Wintersemesters 1934/35. Da dieses Gebäude im 2. Weltkrieg nicht zerstört wurde, diente es in den ersten Nachkriegsjahren auch als Ersatzspielstätte für die städtischen Bühnen.

Nach dem Ende der Wirtschaftskrise 1923/24 sorgte Adenauer für den weiteren Ausbau der Stadt. Eines der wichtigsten Projekte war der Bau eines Messegeländes im Norden von Deutz. Von 1922 bis 1928 entstanden Hallen mit einer Ausstellungsfläche von 66.000 m² sowie der bis heute das rechtsrheinische Panorama mitprägende Messeturm, in dem sich ein Restaurant mit toller Aussicht befindet. Da die alten Hallen für den heutigen Messebetrieb nicht mehr zeitgemäß waren, wurden die meisten umgebaut. Nur die denkmalgeschützte Außenfassade blieb bestehen, während im Innenraum Büros und die Zentrale des Fernsehsenders RTL Platz finden. Ein weiteres Bauwerk der Moderne war das Hansahochhaus am Hansaring, 1924/25 als das erste Hochhaus Kölns erbaut. Mit 64 m Höhe war es für wenige Monate das höchste Haus Europas. 1926 zog der Vorläufer des heutigen Westdeutschen Rundfunks nach Köln. Als Erweiterungsfläche für zukünftige Industrieansiedlungen und Wohngebiete betrieb Adenauer die Eingemeindung der Bürgermeisterei Worringen, welche ein großes Gebiet im linksrheinischen Norden umfasst. Herausragendes Beispiel für Adenauers Wirtschaftspolitik ist die Ansiedlung der deutschen Fordwerke in Köln-Niehl. Heute hat sich das Gelände mit einem Entwicklungszentrum und dem zentralen Ersatzteillager für Europa bis nach Merkenich und Feldkassel ausgeweitet. Für den beginnenden Luftverkehr wurde der Militärflugplatz bei Ossendorf umgewandelt. Der Flugplatz Butzweilerhof war in den Jahren ab 1926 der wichtigste deutsche Flughafen nach Berlin-Tempelhof. Das 1936 eröffnete Empfangsgebäude wurde in den letzten Jahren restauriert. Geplant ist die Einrichtung eines Luftfahrt- und Technikmuseums. Flugbetrieb ist heute allerdings nicht mehr möglich, da der von 1939 bis 1995 militärisch genutzte Flugplatz mit einem Gewerbegebiet überbaut wurde. Die im 1914 geschlossenen Eingemeindungsvertrag mit Mülheim vereinbarte Rheinbrücke von Mülheim nach Riehl wurde 1929 endlich eröffnet. Damit erhielt die Stadt ihre vierte Rheinbrücke.

Auch die zweite große Wirtschaftskrise zu Beginn der 1930er Jahre versuchte Adenauer mit Arbeitsbeschaffungsmaßnahmen zu überstehen. Bekannteste Maßnahme ist der Bau der ersten deutschen Autobahn zwischen Köln und Bonn, der heutigen A 555. Am 6. August 1932 wurde sie eröffnet, also ein halbes Jahr vor der Machtübernahme der Nationalsozialisten. Das bedeutet, dass die Autobahn keine Erfindung der Nationalsozialisten war, wie es fälschlicherweise immer wieder behauptet wird. Auch die Idee, den Autobahnbau als Arbeitsbeschaffungsmaßnahme zu nutzen, wurde von den Nazis nur übernommen, nicht aber erfunden.

Nach der Machtübernahme der Nationalsozialisten wurde Adenauer als Oberbürgermeister schon im März 1933 abgesetzt. Ähnlich wie die Preußen mochten auch die Nazis die Stadt nicht sehr, was auf Gegenliebe stieß: Bei den letzten teilweise freien Wahlen im März 1933 wurde die NSDAP nur zweitstärkste Partei nach dem Zentrum, der Partei Adenauers. Doch als eine der größten Städte des Reiches wurde sie trotzdem zur Gauhauptstadt befördert. Dazu gehörte nach dem nationalsozialistischen Empfinden auch eine breite Aufmarschstraße, um Märsche und Paraden mitten durch die Innenstadt vom Inneren Grüngürtel zum geplanten "Gauforum" in Deutz durchführen zu können. Also wurde eine breite Straßenschneise vom Rudolfplatz über den Neumarkt bis zum Heumarkt geschlagen. Für den innerstädtischen Verkehr, der sich einschließlich der Straßenbahn bis dahin durch die gewundenen mittelalterlichen Gassen quälte, sicherlich eine große Verbesserung. Für das Stadtbild eher weniger. Das stark heruntergekommene Martinsviertel wurde teilweise saniert, wobei viele der Bauten in den Hinterhöfen abgerissen wurden. Bei der Reichspogromnacht wurden die sechs Kölner Synagogen alle niedergebrannt. Nur die Synagoge an der Roonstraße wurde nach dem Krieg wieder aufgebaut. Für die stark geschrumpfte jüdische Bevölkerung Kölns in der Nachkriegszeit reichte sie aus. Etwa 8.000 jüdische Einwohner Kölns wurden während der NS-Zeit ermordet. Erst der Zuzug von jüdischen Auswanderern aus der ehemaligen Sowjetunion ab den 1990er Jahren erforderte weitere Bauten. Auf dem Platz der ehemaligen Kölner Hauptsynagoge an der Glockengasse wurde von 1955-57 das neue Opern- und Schauspielhaus errichtet. Immerhin benannte man den davor entstandenen Platz nach dem jüdischen Kölner Komponisten Jakob (Jacques) Offenbach.

Im Zuge des Ausbaus der Autobahnen erhielt Köln mit der Autobahnbrücke in Rodenkirchen 1941 seine fünfte Rheinbrücke. Bei der Fertigstellung war es die größte Hängebrücke Europas, was aber während des Krieges keine große Beachtung fand. Doch wurde die Brücke schon 1945 zerstört. Beim Wiederaufbau 1952-54 wurden die noch intakten Pylone wiederverwendet.

Im Zweiten Weltkrieg wurde Köln zu einem häufigen Ziel der alliierten Bombenangriffe. Die Stadt war als bedeutender Verkehrsknotenpunkt und Industriestandort sowieso ein wichtiges Ziel. Außerdem lag sie deutlich näher an den Flugplätzen in England als beispielsweise Leipzig, Stuttgart, München oder Berlin. Am Ende des Krieges waren 95% der Häuser in der Innenstadt zerstört oder stark beschädigt, auch in den Vororten sah es nicht viel besser aus. Köln war die am stärksten zerstörte Großstadt Deutschlands. Von den 770.000 Einwohnern vor dem Krieg harrten noch 104.000 in der Stadt aus. Etwa 20.000 Einwohner kamen bei den Luftangriffen ums Leben, etwa genau so viele Soldaten aus der Stadt überlebten den Krieg nicht. Alle Rheinbrücken waren zerstört. Beim Bau von Bunkern für die Bevölkerung stieß man 1941 südöstlich vom Dom auf ein großes Mosaik aus der Römerzeit, vermutlich der Fußboden des Wohnzimmers einer römischen Villa. Während des Kriegs wurde das Mosaik mit Brettern geschützt, nach dem Krieg als provisorisches Museum genutzt. Schließlich eröffnete man über diesem Mosaik 1975 das Römisch-Germanische Museum.

Am 7. März 1945 besetzte die US-Armee das linksrheinische Köln. Bis zur Besetzung der rechtsrheinischen Gebiete dauerte es noch ein paar Wochen länger. Konrad Adenauer wurde wieder als Oberbürgermeister eingesetzt, aber schon nach fünf Monaten wieder entlassen. Von da an konzentrierte er sich mit fast 70 Jahren auf seine deutschland-politische Karriere. Laut der Aufteilung in Besatzungszonen gehörte Köln zur britischen Zone und wurde demzufolge dem 1946 gegründeten Bundesland Nordrhein-Westfalen zugeschlagen. Da Köln am Südrand des Landes lag und zudem so stark zerstört war, wurde Düsseldorf zur Landeshauptstadt erklärt.

Der Wiederaufbau der Stadt zog sich über viele Jahre hin. Der Trümmerschutt wurde auf Hügeln in den Grünflächen abgekippt. Wichtig war auch der Wiederaufbau der Brücken. Eine provisorische Holzbrücke reichte nicht aus und war weder für Straßen- noch Eisenbahnen geeignet. Die erste Brücke war die Südbrücke, welche für den Eisenbahnbetrieb schon im Mai 1946 eingleisig freigegeben wurde. Eine komplette Wiederherstellung erfolgte bis 1950. Im Mai 1948 wurden die ersten zwei Eisenbahngleise der Hohenzollernbrücke wieder hergestellt, die anderen zwei Gleise folgten bis 1959. Der Straßenteil der Brücke wurde nicht wieder aufgebaut, am Deutzer Ufer kann man noch einen Teil der Brückenrampe sehen. Im Oktober 1948 folgte mit der Deutzer Brücke die erste Brücke für den Straßenverkehr und die Straßenbahn. Die Mülheimer Brücke war 1951 wieder aufgebaut. Der immer mehr zunehmende Verkehr erforderte noch drei weitere Brücken: Die 1959 eröffnete Severinsbrücke für Autos und Straßenbahn war der erste Neubau nach dem Krieg. Zur Schließung des Kölner Autobahnrings wurde im Norden 1965 die Leverkusener Autobahnbrücke in Betrieb genommen. Die Zoobrücke ist der Autobahnzubringer aus dem rechtsrheinischen Umland, sie wurde 1966 eingeweiht. Später wurden drei der Brücken verbreitert, ein Neubau der Leverkusener Brücke ist in Planung. Weitere Rheinbrücken werden zwar immer wieder vorgeschlagen, aber es gibt derzeit keine konkreten Pläne.

Einige historische Bauten wurden wieder aufgebaut, wenn sie als erhaltenswert betrachtet wurden. Dazu gehörten beispielsweise die zwölf großen romanischen Kirchen der Innenstadt, deren Aufbau allerdings 40 Jahre dauerte. Andere Kirchen wurden zum Teil in moderner Form wieder errichtet (z.B. St. Mauritius) oder nicht wieder aufgebaut (z.B. St. Laurentius). Die Außenmauern von St. Alban neben dem Gürzenich wurden als Gedenkstätte für die Kriegstoten stehen gelassen. In dem ehemaligen Kirchenschiff befinden sich die Abgüsse der trauernden Eltern von Käthe Kollwitz. Neu St. Alban in der Neustadt (Gilbachstraße) wurde 1957/58 zu einem Großteil aus Trümmerziegeln erbaut. Auch der Gürzenich und das Rathaus wurden wieder errichtet. Der Hauptbahnhof behielt seine große Bahnsteighalle, aber das Empfangsgebäude ist ein Neubau. Der Dom wurde zwar auch von mehreren Bomben getroffen, doch der massive Bau überstand die Angriffe.

Der ehemalige Militärflugplatz in der Wahner Heide konnte ab 1956 auch für den zivilen Flugverkehr genutzt werden. Heute ist der Flughafen Köln-Bonn überwiegend ein Zivilflughafen, auch wenn dort immer noch die Flugbereitschaft der Luftwaffe stationiert ist. Als teilweise militärisch genutzter Flughafen gehört er zu den wenigen deutschen Flughäfen ohne Nachtflugverbot.

Für den Autoverkehr wurde eine mehrspurige, weitgehend kreuzungsfrei angelegte Straße in Nord-Süd-Richtung quer durch die Innenstadt gebaut. Heute gilt dieser Bau als eine der Bausünden der "autogerechten Stadt", wird aber dennoch fleißig genutzt. Die Pläne einer Stadtautobahn entlang des inneren Grüngürtels hingegen wurden gestrichen, auch wenn die Innere Kanalstraße in etwa die Breite und das Verkehrsaufkommen einer gut frequentierten Autobahn hat.

Im Zuge der Truppenstationierung der NATO zogen die Briten Mitte der 1950er Jahre weitgehend aus Köln ab, stattdessen gab es bis in die 1990er Jahre mehrere Kasernen der belgischen Armee. Nach dem Abzug der Belgier wurden diese Gelände als Wohn- oder Gewerbegebiete neu bebaut. Relikt der britischen Besatzungszeit ist die Anglikanische Kirche All Saints in Köln-Marienburg (Lindenallee).

Die Bevölkerungszahl in Köln wuchs und gleichzeitig stieg auch der Wunsch nach zeitgemäßem Wohnraum. Darum wurden ab den späten 1950er Jahren bis in die Gegenwart zahlreiche Neubausiedlungen am Stadtrand angelegt. Diese Viertel sind aber weder baugeschichtlich noch architektonisch besonders bemerkenswert. Um 1970 entstanden einige große Wohnhochhäuser am Rand der Innenstadt. Besonders ins Auge fallen das Herkules-Hochhaus in Neuehrenfeld mit seiner bunten Fassade (102 m), das Uni-Center (134 m, zum Teil Studentenwohnheim) in Köln Sülz und das Colonia-Hochhaus (147 m) am Rheinufer in Köln-Riehl, welches von 1973-76 das höchste deutsche Haus war. Nach dieser Bauphase wurden für etwa 25 Jahre fast keine Hochhäuser in Köln gebaut. Erst ab 2000 wurden wieder einige größere Bürobauten hochgezogen. Vor allem das höchste Kölner Haus, der Kölnturm (148 m) im Mediapark mit seiner reflektierenden Glasfassade fällt deutlich auf. Ebenfalls bemerkenswert ist die Nutzung des für den Frachtverkehr nicht mehr benötigten Rheinauhafens. Einige der alten Lagerhallen wurden umfunktioniert, andere Gebäude kamen neu hinzu, vor allem die drei Kranhäuser: Drei 62 m hohe Bauten mit Büros und Luxuswohnungen, die alten Hafenkränen nachempfunden wurden. Um dem Parkplatzbedarf Rechnung zu tragen, entstand eine mehr als 1 km lange Tiefgarage.

Zum 1.1.1975 kam es zur bis jetzt letzten Eingemeindung: Die Städte Porz und Wesseling sowie zahlreiche kleinere Orte im linksrheinischen Umland wurden Köln zugeschlagen. Damit war Köln Millionenstadt. Aber nur für anderthalb Jahre, denn die Stadt Wesseling konnte vor Gericht die Eingemeindung nach Köln rückgängig machen. Erst 2010 führte das stetige Bevölkerungswachstum wieder zum Überschreiten der Millionengrenze.